Em junho de 2018, lançou como single “12 Horas”.[19][20] Em julho de 2018, lançou “Ioiô”, single que contou com a participação da cantora Ivete Sangalo.[21][22] No dia 21 de setembro de 2018, gravou seu primeiro DVD da carreira intitulado Terra do Nunca que contou com as participações dos artistas Ivete Sangalo, Sorriso Maroto, Ferrugem, Mumuzinho, Léo Santana, Luan Santana, Kevinho e Dennis DJ.[23][24][25] Em outubro, lançou “Péssimo Negócio” como primeiro single do DVD.[26][27] Em dezembro, foi lançado o EP Terra do Nunca com cinco músicas gravadas ao vivo que estão presentes no DVD.[28] Terra do Nunca foi lançado no dia 2 de fevereiro de 2019 com 22 faixas presentes no álbum.[29][30][31] Em março, lançou “Controle Remoto” como segundo single do seu DVD.[32][33] Em junho, gravou no escritório da Vevo em Nova York, o EP Terra do Nunca Acústico, sendo ele lançado no dia 5 de julho, com releituras acústicas de alguns sucessos presentes em seu primeiro DVD Terra do Nunca.[34][35][36][37]Em outubro, lançou seu terceiro álbum de estúdio intitulado Quarto e Sala com nove faixas inéditas, que teve como único single a canção “Onze e Pouquinho”.[38][39][40] No dia 19 de dezembro, Dilsinho gravou em Recife seu segundo DVD intitulado Open House, que contou com as participações de Thiaguinho, Henrique & Juliano e Atitude 67.[41] O DVD contou com dois palcos interligados, no primeiro chamado Quarto e Sala, nome do álbum lançado pelo cantor em outubro de 2019, ele apresentou versões intimistas das músicas mais românticas do seu repertório, com instrumental de cordas e metais, no outro palco, que recebe o nome de Open House, foram apresentadas as canções mais animadas.[42] A gravação do projeto foi organizada como uma espécie de linha do tempo pela carreira do cantor e tem um gênero musical mais pop.[43] O álbum tem como single a canção “Deixa Pra Amanhã”.[44] Em maio de 2020, lançou o single “Não Vai Embora” em parceria com a cantora Luísa Sonza.[45]Em agosto de 2021 O cantor anunciou seu novo álbum, Garrafas e Bocas, que será dividido em quatro partes, que serão lançadas entre agosto e dezembro deste ano. Cada um desses “capítulos” foram gravados em um bar diferente do Rio de Janeiro, abarcando as quatro regiões cariocas, com o intuito de refletir as realidades dos bares e botecos da cidade durante a pandemia. O primeiro bar, com três faixas e videoclipes inéditos, estará disponível em todas as plataformas digitais ainda no mês de Agosto. As três primeiras faixas inéditas são “Porre”, “Vizinha” e “Prisioneiro”No início de 2022, Dilsinho lança em parceria com o Sorriso Maroto o projeto “Juntos”, que consiste num álbum de 12 faixas inéditas e uma turnê a ser iniciada em abril do mesmo ano. A relação de amizade entre os artistas iniciou-se em 2014, quando Bruno Cardoso, vocalista do grupo, produziu seu primeiro CD, além de composições e duetos nas músicas “Pouco a Pouco” (lançada por Dilsinho em seu primeiro álbum ao vivo, Terra do Nunca) e “50 Vezes” (lançada pelo grupo no álbum Ao Cubo, Ao Vivo, Em Cores).[46]Gravado em 2022 e lançado em janeiro de 2023, Dilsinho reuniu seus fãs no Vibra em São Paulo, para o maior projeto de sua vida, Diferentão. São 21 faixas de grandes sucessos e inéditas que contou com a participação de diversos nomes da música de segmentos diferentes como: Diego e Victor Hugo, Cynthia Luz, Chris MC, Mr. Dan, Kamisa 10 e o sertanejo Gustavo Mioto. O álbum também ganhou uma versão chamada pagode do Diferentão e como o primeiro conquistou o público do cantor, canções como Diferentão, Gênio Azul e Cunhado, são alguns dos sucessos.Em 2023 o cantor anunciou no final de agosto, que estava pronto para dar continuidade ao projeto com a sequencia intitulado Diferentão 2, que seria gravado em Ouro Preto, cidade histórica de Minas Gerais. Mas devido a uma ordem judicial o evento que havia sido liberado e recebido todas as autorizações dos órgãos da cidade foi cancelado no dia da gravação pelo MPF de MG a pedido do IPHAN, sob pena de multa para a organização do evento e ao cantor.Mas para alegria dos fãs, o pagodeiro Diferentão seguiu com os planos e anunciou no inicio de dezembro que a gravação aconteceria e prometia ser um marco. E assim foi. No dia 11 de janeiro de 2024, Dilsinho presentou os fãs com 14 novas canções além de sucessos já conhecidos. A captação aconteceu no Sitio das Pedras, no Rio de Janeiro – RJ e os fãs mais assíduos de diversos estados do Brasil foram contemplados como convidados a participarem da gravação com direito a tratamento VIP pela equipe do cantor, Na parte musical, o Audiovisual contou com as participações especiais de Ana Castela, Mari Fernandes, Menos e Mais e VIctor Kley.